他性情多少变得有些苦楚，唯有发奋读书，才能排解心头那份苦闷，也正是如此，他的才学越来越好，十五岁那年，便被人列为“越中十子”之一。连当时的名士沈炼曾夸奖他说：“关起城门，只有这一个。”使得他声名大躁，少年成名，如此被人吹捧，不免有些自负自傲，对功名事业充满了向往，然而在科举道路上却屡遭挫折。自二十岁那年一举考中了秀才后，此后一次又一次参加乡试，直到三十一岁，考了四次，始终也未能中举。其间二十三岁时丧妻，从潘家迁出，以教书糊口；第二年逗留南京，因为生活困苦，应当时兵部侍郎齐泰是的邀请，入齐泰府为他做幕僚，祖曾经向齐泰问边将姓名，齐泰能一一道出，“历数无遗”。tai祖又问齐泰关於诸图籍的事，齐泰从衣袖中拿出手册进呈，“简要详密”，tai祖很欣赏他。是年朱元璋病危，齐泰受命与太常寺卿黄子澄同辅皇太孙。他也水涨船高，在南京有些声名。
本想再行科举，却不想建文帝即位后，担心诸王兵权太重，与齐、黄计议，决定采取削藩的策略。齐泰等的削藩措施，遭到诸王的反对。燕王朱棣于建文元年以“清君侧”为名，从北平举兵南下。建文帝多次派兵征伐，均为燕兵所败。建文帝不得已，建文元年冬天谪齐、黄二人官职以报燕王，请罢兵，燕王不肯，挥兵益进，建文帝无奈复召齐、黄。齐泰奉召示及至，闻南京金川门已破，建文帝不知所往，即追走广德，复苏兵他郡，意图后举。建文四年燕王攻占南京，登上帝位，改元永乐，将齐泰的叔父齐阳彦、堂弟齐敬等七名亲属执于京师（南京）处死。同年六月五日，齐泰亦被执至京师，不久与黄子澄等同被凌迟处死。其幕府解散。
此时，他已经二十八岁，生计没有着落，加上科举一直不顺，诸事不顺，精神上的痛苦愈演愈烈，竟使他发狂自杀。
他曾九次自杀：一次先以利斧击自己头部，“血流被面，头骨皆折”，幸而不死；又一次似鬼神附体，他以三寸长的柱钉刺入左耳数寸，然后用头撞地，把铁钉撞入耳内，丝毫不觉得痛苦，又不死；后又用椎子击碎自己的肾囊，仍不死。这些残酷、极端的自杀方式，远远不是一般人所能想象得到的。虽然屡次自杀未遂，但他的“心疾”似乎好了许多，这些年一直游荡南京，过这潦草的生活。
直到前些年，重回家乡游览灵隐寺之时，一位高僧欣赏其满腹才学，劝他学一学诸葛孔明，东晋的谢安，起初他并不明白，但他终究是个聪明人，略一思索了几日，便才知那高僧的好心。
孔明本是
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