在伊豆的奉行众横征暴敛，以供军需。但是如此简单粗暴的方式，造成了大量的领民逃亡，北条家在伊豆一国的赋税更加难以征收。这就导致了小田原城内所囤积的粮草辎重仅能支撑守军不到一年的时间，特别是在今川家和武田家部分援军进入城内之后。
同时，相模的武家圣地镰仓鹤岗八幡宫被里见家旗下的房总水军众攻落、镰仓公方足利赖康遭到落武者狩，种种困难接踵而至，彻底让北条氏政体会到了什么叫“屋漏偏逢连夜雨”的滋味。
为了减少己方伤亡，八条景定打算改变强攻坚城的战术, 他立即叫来了家中重臣八条春纲、八条宪繁、八条能重、宇佐美定满、斋木尚重、松木秀朝、计见尧元、富永长纲、富所俊重等人前来商议。
“诸位皆是本家的肱骨之臣，对眼下我军的困境有何见解？”景定在高丽寺山那残破不堪的旧城大广间里召见了家中重臣们。
“主公, 眼下今川家、武田家动向不明, 很有可能会发兵支援伊势家，我等应避其锋锐，徐图进取。”老成持重的八条春纲率先说出了自己的看法。
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“日向守殿所言极是，我军的战力良莠不齐，加上屡攻小田原城不下后士气低落，若是以这些军势前去迎战今川·武田联军的话将难以取胜。”八条能重也赞同八条春纲的看法。
“且慢，伊势家上下皆已穷途末路，力尽计穷，悬首面缚，翘足可待。若是今川家、武田家远来助逆，这是上天要让他们一起灭亡。我等可以据守足柄，屯兵箱根，伺机而动，必然能一举击破来犯的敌军。”宇佐美定满倒是并不赞同八条春纲、八条能重等人的看法，在他看来北条家如今已经是强弩之末，根本坚持不了多长时间了。
“伊势家如今据守府库充实的小田原城，将战力顽强的家中骁勇之士尽数调入城中固守，唯一的致命弱点就是粮草。据闻伊势家已经在豆州大肆横征暴敛，导致其治下领民纷纷逃散他国，因此他们才被我们围困，战既不能战，守又守不久，已经陷入了困境之中。今川家、武田家远来赴援，所率之兵必定是强兵劲卒，想一下置我军于死地。若是我军稍微有所松懈，将今川·武田联军放入相州，与伊势家的残部合流的话，将东海道诸国、甲信两州之粮源源不断的运入小田原城，那么战事将会无休无止地进行下去，主公率军上洛匡扶幕府、朝廷的志向也会遥遥无期。现在我军可以兵分两路，一路继续围困小田原城，深沟高垒，不与伊势军进行交锋；另一路由主公您亲自率领，
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