前柿崎景家、中条藤资、色部胜长等部就连夜赶工制造了一批云梯，其中柿崎景家之子柿崎佑家在攀上云梯后就带着几名骁勇善战的武士打开了三之丸的大手门，放大量上杉军鱼贯而入。
十一月五日，深夜。
不愿成为上杉政虎、八条景定、上杉宪政等人俎上鱼肉的北条氏政在本丸天守阁上点燃了事先准备好的大量柴草，携妻子黄梅院和一门亲族自焚而亡。
直到第二天联军才在一片废墟之中找到北条氏康和北条氏政那已经完全烧焦的尸体，并且斩下他的首级。
而大量北条家家臣如石巻家贞（御马廻众笔头、笔头奉行）、多目左近（多目元忠之子）、大谷带刀（二十将众）、横井神助（射杀足利义明）等人纷纷于本丸、二之丸等地或是切腹自尽、或是与联军交战寡不敌众被讨取。
先前今川义元和武田晴信所派遣的一千五百余援军在北条氏政举族自焚后只好顺势向联军投降。
只不过，今川·武田联军并没有因主动投降而保全生命。被极为愤怒的景定下令一个不留，全部斩首，并且将他们的首级于相模骏河国境附近筑起京观，以此来震慑今川义元和武田晴信。
遥想当年，北条氏康也曾意气风发，于河越城大破近十万的两上杉、古河公方家联军，从而一度制霸关东八国。可惜一步错，而步步错，最后北条家竟然得到了如此下场。
小田原城，自从伊势早云于明应四年夺取之后, 这座城池被北条家经营了半个多世纪。直到被联军攻落之前，还没有被武力攻落过一次。
随着小田原城被联军攻落，固守在下总的本佐仓城城主千叶亲胤、臼井城城主原胤贞等人通过加入联军一方的小金城城主高城胤吉、东金城城主酒井胤敏等人向上杉政虎、八条景定投降。
而据守在玉绳城的北条氏繁则是也学着北条氏政那样，于本丸携一门亲族自焚而亡。
留守在三崎城的北条家船大将间宫康俊得知主君北条氏政与一门亲族之人自焚而亡后，便放弃了抵抗，与海贼众山本太郎左卫门尉、富永山随等人主动开城向联军投降，并且献上小早二十艘、关船十艘、千石船三艘。
至此，历经四代的后北条家，存续了近百年宣告灭亡。越后上杉家得上野、武藏、相模、下总、伊豆五国之地，同时也将关东八国最大的割据势力北条家彻底灭亡。
而景定在攻灭北条家之后无心参加任何宴席，因为在此次关东征伐，他失去了笔头家老八条春纲。八条春纲既是
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