曹吉祥最早为王振门下，正统初年(1436年)，朝廷派大军到麓川征讨思任发，曹吉祥担任监军。
正统九年(1444年)，曹吉祥又参与征讨兀良哈，与成国公朱勇、太监刘永成分道出兵。
正统十三年(1448年)，与宁阳侯陈懋等到福建镇压邓茂七领导的农民起义，与太监王瑾提督火器。每次出兵，他都挑选一些勇敢的蕃将和灵活矫健的士卒隶属于自己帐下，班师后则把他们养在家里，故家中多藏有武器和勇士。
因为表现良好，升任到了司礼监的第一秉笔太监，名义上掌握着东厂的锦衣卫的调动权。
但只是名义上，事实中不管是王振时期，还是现在的金英时期他都只是有名无实罢了。所能调动的也只有家中所藏的五百勇士罢了。
这位名义上正管锦衣卫的太监，突闻大量调动的消息之后，第一时间就派人去查。他一直表现的很老实，以至于即便大家都知道是王振的人，金英也没有马上向他下手。可这并不代表他就真的老实了，他只是缺少一个崛起的机会罢了。
这位历史中的明朝权宦，甚至还曾参与过谋反的太监这一刻终于有些燥动不安了。
眼看着金英拍上了朱祁钰的马屁，辅助成为了一名权宦，曹吉祥并没有马上出手，而是一直在等待着。在他眼中，朝局并不算是太过明朗，至少打败了英宗朱祁镇的瓦剌人就是一大威胁，在没有把他们击退之前，做任何决定都不能算是完全的正确。
即然能成为权宦，心计是定然少不了的。就是在这份等待中，事情出现了变化。从亲信的口中知道了英宗或许还活着，并且选定了杨晨东为回师先锋的消息。
这个消息，对于一直沉寂的曹吉祥而言，无疑是相当让人振奋的，让他看到了曙光的同时，他整个人也变得蠢蠢欲动起来。
机会之所以称之为机会，那是因为并不常有，且还需要抓住才可以。曹吉祥就准备抓住这个机会，当下他就叫来了自己的侄子曹钦、义子曹铉和曹铎，说出了自己准备助杨晨东一臂之力的决定。
曹吉祥一向以老谋深思而闻名，甚至还有人称他为最年轻的老狐狸。指的就是别看他年纪不大，但办事极有眼光，即然他有了这样的决定，手下们自然都是举双手赞成。达成了一个共识之后，更多的锦衣卫和东厂的番子们开始集合。
做了好几年的东厂厂公，虽然只是名义上的，事实上上面一直有王振压着，重大的决策也是需要听此人的指挥。但这并不证明曹吉
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