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297 不要轻易得罪医学生(求订阅,求月票)

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元的第二步合成,低温反应,用正丁基锂引入侧链以及羟基。

在有机合成领域,想要达成同样的一步反应,有着不同的途径,就比如这一步,文献中也有人用到了格式试剂,也就是用含卤化镁的有机金属化合物,取代正丁基锂的作用,条件比较温和,是在THF回流温度下进行的。

不过,他们利用格式试剂反应的产率比较低,只有30%左右,再加上,许秋对于涉及正丁基锂的低温反应比较有经验,因此他没有贸然更换反应条件。

邬胜男倒是第一次使用正丁基锂,许秋便先做了一番示范。

首先,用液氮和无水乙醇在碗状杜瓦瓶中搅拌,得到可维持约零下78摄氏度的低温装置。

然后,将2.4克,即10毫摩尔的1-溴-4己基苯,溶于30毫升重蒸过的THF溶剂中,并将反应瓶在搅拌的条件下,置于零下78摄氏度的条件下的低温装置中。

接着,将4.2毫升,即10毫摩尔的正丁基锂的正己烷溶液(浓度为2.4M),通过注射器一滴滴的缓慢注入反应瓶中。

维持低温、搅拌一小时后,将IDTT单元第一步合成的约1毫摩尔的产物,溶于80毫升THF溶剂中,一滴滴的缓慢注入反应瓶中。

最后,让反应容器的温度缓慢回升到室温,并搅拌过夜。

相比于之前丙二腈涉及到氰化物的反应,正丁基锂的低温反应投起来,许秋就轻松多了,只需要注意在抽取正丁基锂溶液的时候,不让它在空气中自燃就可以。

反应顺利完成,许秋朝旁边的邬胜男说道:“这个反应搞定了,我们继续处理ICIN衍生物的反应吧。”

“好的。”邬胜男点点头,心中默默想着:“跟着许秋干,真是一刻休息的时间都没有,感觉一整天都在实验,难怪只是一个本科生就能发表那么多文章。虽然很辛苦,不过只要有成果,一切就都是值得的。”

许秋并不知道博后学姐的想法,他专注盯着通风橱中的几个反应装置,心中计算之前ICIN-2F/Cl最后一步反应的反应时间,应该是已经超过预期反应时间一个多小时,问题应该不大,甚至反应产率可能还会更高一些。

不过,之前为了让这个反应进行的比较充分,丙二腈相对于IN-2F/Cl是2倍过量的,也就是说哪怕产率是100%,仍然会残留一份的丙二腈,需要将丙二腈处理掉。

至于为什么不让IN-2F/Cl二倍过量,是因为IN-2F/C


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