官也并不出众，因此名声不好。
张松认为刘璋暗弱，在其手下难张其志，因此心中郁郁寡欢，渴望另投他主。
刘琮投降曹操后，张松多次劝谏刘璋结交曹操，并毛遂自荐为使者。刘璋畏惧曹操势大，同意了张松的请求，但此后赤壁大战很快爆发，张松便滞留了下来。
赤壁之战曹操大败，刘璋便打算不去主动交好曹操了，但张松却依旧坚持，说曹操治下无论是人口还是土地，都独占了天下半壁还多，赤壁虽败，其势犹在，且败后主动亲善是雪中送炭，效果事半功倍。
刘璋耳根子软，听张松这样说便又同意了。
张松明为出使，实际上是存了转投曹操的想法，为了让曹操不至于轻视于他，他还带上了自绘的西川地形舆图，并与好友***、孟达相约为内应。
没想到曹操对刘璋多年来断绝与朝廷联系深恶痛绝，又见张松形貌猥琐，名声狼藉，曹操更为不喜。
张松以为曹操求贤若渴，加上自己有西川舆图和好友内应，可为曹操攻取西川立下汗马功劳，因此颇有几分傲慢。
曹操见他傲慢无礼，更加厌恶，因此不仅没有招揽之意，反倒出言奚落，张松大怒，于是深恨曹操，怀图不献。
张松投曹操受辱，又不甘心回到刘璋帐下郁(本章未完！)
第二百六十一章 刘张暗通谋益州
郁不得志，更担心好友笑话，想起了刚刚击败曹操的刘备，于是便想转道荆州看看刘备如何。
张松于是放出消息，说益州別驾张松准备借道荆州回川，想试试刘备的反应，如果刘备是个有心人，必然会接见于他，到时候他再看看刘备是不是成事之人，值不值得托付身家。
刘备得知消息果然立即派人将张松请到襄阳，并对其礼遇有加，又将帐下文武一一给张松介绍，一副将他不当外人的模样。
张松对此极为受用，在见识过刘备帐下文武军队过后，觉得刘备便是自己所寻觅的明主，于是有心献舆图，转投刘备。
不过刘备却只顾拉拢亲近他，绝口不提西川之事，最后还是张松主动请求刘备入川，解救黎明百姓。
刘备推脱说与刘璋同为汉室宗亲，不忍相互攻伐，张松劝道：“刘璋暗弱，不能成事，公若不取，必归曹矣！”
刘备这才同意与张松里应外合，攻取西川。
张松大喜，又道出孟达、***皆与他同谋，共迎刘备，刘备更是大喜过望。
定下此
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