论何种说法，都只能部分成立。蒋百里自杀，最大原因是他的骄傲。自杀者往往是最骄傲者，懦夫不敢、也不配自杀。
1916年袁称帝，蒋百里入川佐老同学蔡锷讨袁。袁世凯死去之后，又陪蔡锷去日本就医，旋即为之料理丧事。1917年回国，任黎元洪总统府顾问，开始首次撰写军事论著《孙子新释》、《军事常识》等，蒋百里出版后成为军校教辅。
此后蒋百里道路一转，竟有点儿偃武修文之意。1918年至1919年，他随梁启超赴欧洲考察，归国后主持“读书俱乐部”、“共学社”等团体。1920年，他当选浙江省议会议员，参与浙江、湖南省宪起草工作，支持“联省自治”。又主编《改造》杂志，其影响力仅次于陈独秀主编的《新青年》。期间，蒋百里写了不少关于联省自治与社会主义的文章。毛润之当时也致力倡导“湖南省自治”，也许正受其影响。其实古砚军觉得，18年后毛的“论持久战”抗日理论，其中也深深的刻有蒋百里的烙印。
1921年，蒋百里将欧洲考察的成果写成一本《欧洲文艺复兴史》，梁启超为之作序，下笔不能自休，竟写了5万多字，跟原书的字数都差不多了，梁氏只好另作短序。后来梁将这篇长序改写、充实，取名《清代学术概论》，反过来又请蒋百里作序。可算民国学术界一大佳话。
1923年，蒋百里心血来潮，又与胡适一起创办了新月社，并同徐志摩结为至交。几年后百里被蒋介石关进监狱，感情充沛、容易激动的志摩还背起铺盖，喊着要进去陪他坐牢。
如果顺着这个方向发展，中国也许会多一个文人、学者、政论家，但少一个杰出的军事学家。很显然，蒋百里并不愿意按照这个剧本发展下去，如果那样，他就不是奇人蒋百里了。在日本军校与德国军队里得到的尚武之血，终身都在其身中流淌。江山总觉得，有两个蒋百里，一个文人的蒋百里，爱结社、写文章、交名流；一个军人的蒋百里，终身梦想是亲手击败整个日本军队。到最后，军人蒋百里战胜了文人蒋百里，虽然，他依靠的只是纸上谈兵。
1925年，蒋百里再度出山，任吴佩孚的总参谋长，因吴不“讨奉”而辞职，去上海投孙传芳。1929年，他支持原湘军将领唐生智起兵倒蒋，第二年入狱。稍后，两个姓蒋的同宗达成和解。1933年，他奉蒋介石之命再赴日本，拟就国防计划，以备不可避免的中日之战。1935年，他被聘为军事委员会高级顾问，1936年赴欧美考察军事，归后提出建设空军的建议
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