其实想想这也不足为奇，杜美如虽然是颇有几分姿色，但是对于早早就去德国留学，见惯了各种各样的西方俊男美女的江山来说，实在是算不上什么，最多就是那种婉约的大家闺秀气质，时候是那些浮华的女子所不具备的要是见到一个稍有几分姿色的女子就要露出一副猪哥相的话，那江山这个堂堂少将旅长，也实在是太不堪了。
见江山一副宠辱不惊视红粉如骷髅的做派，杜月笙不由得对他又高看了几分。国民政府里面，见过杜美如芳容的不知凡几，总有一些登徒子，对他这个宝贝女儿觊觎不已，更有甚者，甚至直接提出来要娶杜美如为妻，孔祥熙那老匹夫，更是恬不知耻的要纳杜美如做自己的第七房姨太太。这可让杜月笙险些气炸了肺，自己虽说是混社会的，身份地位没法和孔祥熙这堂堂南京国民政府财政部长相提并论。可要是就这么把自家的宝贝闺女，乖乖的送给这个老色鬼做填房，那自己以后在上海滩，就再也别想抬起头来了。好在孔祥熙的正室宋霭龄不晓得从哪里知道了这件事，妒火攻心的孔夫**闹孔府家宴，差点掀翻了孔府的房顶，这件事才这么不了了之。
至于那些暗中觊觎独大小姐美貌，只是碍于面子或者杜家势力而不敢造次的人，就更是多如过江之鲫，数不胜数了。杜月笙也不是没考虑过在这些青年才俊中挑选一个佳婿，和杜美如结为秦晋之好，反正自己的闺女也老大不小，到了择偶的年龄了。但是很快，他就打消了这个念头。
一方面，杜美如遵从父亲的安排，自小就学习西学，对于西方国家讲究的爱情至上的婚姻观很是欣赏，自己更是身体力行，放言非情投意合之人不嫁。杜月笙万万没有想到，自己让宝贝女儿学习西方的先进思想，结果到头来竟然搬起石头砸了自己的脚，中国人讲究了几千年的父母之命媒妁之言，竟然完全没有了施展的余地。偏偏自己对这个自小就聪慧美丽的大女儿宝贝的不得了，根本狠不下心来来硬的，久而久之，这事儿竟然就这么拖了下来。
另一方面，则是他自己的原因了。杜月笙是什么人？那可是上海滩乃至全国第一大帮会青帮的龙头老大，手底下掌管着几万弟兄，青帮的产业更是遍布全国各地。可以说，杜月笙跺跺脚，整个上海滩乃至中国的地下势力，都要跟着抖上三抖！有了这层身份，不知道有多少人在虎视眈眈的盯着他的位置呢。而赢得杜大小姐的芳心，既能抱得美人归，又能接近青帮的权力核心，将来等杜月笙老了的时候，甚至还有取而代之的可能。这样一石三鸟的如意算盘，恐怕很多人都在打。
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