穆里尼奥，罗杰斯离开雷丁学院主管位置，成为切尔西青年队教练，2006年成为切尔西预备队主帅。从雷丁带领一帮小娃娃，到成为切尔西预备队主帅，罗杰斯迎来巨大腾飞“我执教是从带着一帮五岁的小娃娃开始，到现在舍甫琴科在我手下踢球。“罗杰斯上演了吊丝逆袭的神话。
从2004年到2007年，罗杰斯跟随穆里尼奥三年，自然学到很多东西“跟着何塞，我学到很多经验，他非常信任我，一直鼓励我单飞做主教练。跟他合作三年，就感觉自己在哈佛大学深造了一样。他离开切尔西之后，我伤心死了。“罗杰斯感激穆里尼奥的点拨。
勤奋、好学、一丝不苟的罗杰斯，是穆里尼奥喜欢的类型，罗杰斯身上也可以看得到穆帅的影子，例如比赛时喜欢拿小本记录，得到穆里尼奥勤奋学习的真传。在处理人际关系，对待媒体上，罗杰斯相当有涵养，语言得体，滴水不漏，有外交家的风范。
穆里尼奥在2007年离开切尔西，罗杰斯一年之后也选择单飞，2008年11月24日罗杰斯被英冠球队沃特福德聘任为主教练。这是其首份顶级管理工作，当时年仅三十五岁，是全英冠联赛最年青的主教练，接任时球队处第二十一位，仅高出降级区两分，最终带领球队于2008-2009年赛季结束时取得第十三位的中游成绩。
当斯蒂夫·科贝尔辞任雷丁主教练后，罗杰斯成为继任人选大热，于2009年6月5日获聘成为雷丁主教练，签约三年。8月11日在英格兰联赛杯五比一大破英乙的博尔顿艾尔宾取得上任后首胜，但其后战绩不振，上任六个月领军出战二十三场赛事，在联赛取得五场胜仗，仅有一场在主场取胜，球队与降级区域仅差一位，于2009年12月17日双方同意提前解约。
2010年7月16日罗杰斯获英冠联赛的威尔士俱乐部斯旺西委任成为主教练，取代离队转投莱切斯特城的保罗·索萨。在斯旺西执教，罗杰斯倡导的控球哲学赢得外界肯定，进攻从后场发起，经过地面传递来到前场。2011-12赛季罗杰斯的斯旺西控球率百分之五十八位斯旺西时期的罗杰斯列英超第三，仅次于曼城的百分之六十点二和阿森纳的百分之十五十八点二；在传球成功率上，斯旺西百分之八十三点五和曼城并列最高。罗杰斯的斯旺西，传球成功率、控球率在英超名列前茅，犯规次数、黄牌数则是英超最少，斯旺西也赢得英超巴萨的美誉，2012年欧洲杯之后，罗杰斯受博斯克之邀观摩西班牙训练，并与博斯克畅聊足球。
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